ÁCIDOS CARBOXILICOS

ÁCIDOS CARBOXILICOS

PROPIEDADES FÍSICAS:

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O.

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.

Ácido	Fórmula	Solubilidad g/100g de H2O	Punto de fusión	Punto de ebullición °C	Ka en H2O a 25°C
Metanoico (fórmico)	H-COOH	"	8,4	101	1,8 X 10-4
Etanoico (acético)	CH3-COOH	"	17	118	1,8 X 10-5
Propanoico (propiónico)	CH3-CH2-COOH	"	-22	141	1,3X 10-5
Butanoico (N-butírico)	CH3-(CH2)2-COOH	"	-5	163	-------------
Isobutanoico (isobutírico)	(CH3)2-CH-COOH	20 (20°C)	-47	154	1,4X 10-5
Sec-propanoico (láctico)	CH3-CHOH-COOH	--------------	17	-----	2,4 X 10-4
Octadecanoico (esteárico)	CH3-(CH2)16-COOH	0,034 (25°C)	69	360	-------------
Benzoico	C6H5-COOH	0,27 (18°C)	122	249	6,5 X 10-5

En esta tabla sedana a conocer las propiedades físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

 PROPIEDADES QUÍMICAS:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

USOS:

*Ácido palmico (elaboración de jabones).

*Ácido proionico (CH3CH2COOH) se utiliza en los conservantes de alimentos.

*La industria farmacéutica utiliza las propiedades de los ácidos carboxilos para la elaboración de ácido acetilsalicílico (Aspirina).

 *Ácido butírico (mantequilla)

*Ácido etanoico (HOOC-COOH) también llamado ácido oxálico se encuentra en soluciones limpiadoras.

*Ácido acético (CH3COOH) se encuentra en el vinagre.

BENEFICIOS Y RIESGOS:

Los acidos carboxílicos nos dan beneficios como la mantequilla los labiales jabones vinagre en la medicina y hasta en la limpieza

Los acidos carboxílicos tan bien sirven al convinarse con otras sustancias para formar gomas empaque entre otros productos los cuales hacen que nuestra vida sea mas fácil

Un riesgo muy importante es el acido formico el cual los forman un grupo muy particular de hormigas el cual da irritación en la piel si se llega a tener contacto con el, muy particularmente el axido carboxílico se encuentra en los productos de limpieza esto lleva a decir que si no se trata con cuidado o un mal manejo puede traer afectaciones en su cuerpo

 NOMENCLATURA:

Los acidos carboxilicos segun la IUPAC, se nombran teniendo en cuenta la cadena más larga que contenga el grupo fucnional COOH, se numeran los carbonos, comenzando desde donde esta el grupo funcional, luego se nombran los radicales teninedo en cuneta el numero del carbono donde se ubican, luego se coloca la palabra ACIDO y finalmente el prefijo segun el numero total de carbonos de la cadena mas larga finalizando con la terminacion OICO. es decir que se nombran igua que los alcanos solo que se antepone la palabra acido y se temrina con OICO.

Hay que tener en cuenta que los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. en la siguiente tabla se mencionana alguinos ejemplos:

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre común	Fuente natural
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico	Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH	Ácido estanoico	Ácido acético	Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH	Ácido propanoico	Ácido propiónico	Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH	Ácido butanoico	Ácido butírico	Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH	Ácido pentanoico	Ácido valérico	Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH	Ácido hexanoico	Ácido caproico	Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

Ejemplo:

                                                                         

Se enumera con el 1 al carbono que contiene el grupo carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ácido 2-bromopropanoico

         Br

CH3CHCOOH

3      2    1

Ácido 2-propenoico

CH2=CHCOOH

Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

BIBLIOGRÁFICA:

http://profedixoncristofermunoz.blogspot.com/

http://quimicaorganica11a.blogspot.com/2012/03/acidos-carboxilicos.html

http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

http://www.maset.com/media/catalog/product/cache/1/image/265x/5e06319eda06f020e43594a9c230972d/v/i/vinagre_cava_1.jpg

http://acidoscarb.blogspot.es/

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090303165212AAGk9oU

http://www.quiminet.com/articulos/principales-aplicaciones-de-los-acidos-carboxilicos-10089.htm

http://www.quiminet.com/articulos/principales-acidos-carboxilicos-y-sus-aplicaciones-2706283.htm

http://www.google.es/search?q=del+olor+del+sudor+humano.&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.51156542,d.cWc,pv.xjs.s.en_US.iz6Z5q8RWbs.O&um=1&ie=UTF-8&hl=es&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=YP0dUpekN_S4sATgioEw&biw=962&bih=539&sei=cP0dUuXwPI-3sAS_vYDQDA#fp=b043ad01ebb1e2ae&hl=es&q=formic+acid&tbm=isch&um=1&facrc=_&imgdii=_&imgrc=v3oSn1vEE3PkUM%3A%3Bny0JpPwYW6IwMM%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.baodingchem.com%252FUploadFiles%252F201235110822.jpg%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.baodingchem.com%252Fproductshow.aspx%253Fp_Id%253D84%3B1280%3B960

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Essig-1.jpg/220px-Essig-1.jpg

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CETONA

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona

NOMENCLATURA

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. 

PROPIEDADES FÍSICAS

 La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con elagua, lo cual los hace completamente solublesen agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición

los puntos de ebulliciónde los aldehídos y cetonas son mayores que elde los alcanos del mismo peso molecular, peromenores que el de los alcoholes y ácidoscarboxílicos comparables. Esto se debe a laformación de dipolos y a la ausencia deformación de puentes de hidrógenointramoleculares en éstos compuestos.

 PROPIEDADES QUÍMICAS

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido ala presencia del grupo carbonilo,esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica

 METODOS DE OBTENCIÓN Se producen principalmente por Oxidación

de alcoholes:Los aldehídos y las cetonas se producen por oxidación suave de alcoholes primarios y secundarios respectivamente

  

USOS DE LAS CETONAS

 Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).• Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.

                                                     Cloroformo

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl₃. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.

                                         yodoformo

El yodoformo es el compuesto orgánico con la formula CHI₃. Es una sustancia volátil que forma cristales color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce.

                                              Ciclonita

El explosivo plástico es un tipo especial de material explosivo. Es suave y fácilmente maleable, también con las manos, y puede presentar el beneficio añadido de ser utilizable en un rango de temperaturas mayor que los explosivos puros.

Riesgos para la salud

Respirando bajos niveles de fondo en el medio ambiente.

Respirar altos niveles de aire contaminado en el lugar de trabajo o el uso de productos que contienen acetona (por ejemplo, productos químicos domésticos, esmalte de uñas y pintura).

Beber agua o comer alimentos que contienen acetona.

Tocando productos que contienen acetona.

Para los niños, comiendo tierra en vertederos o sitios de desechos peligrosos que contienen acetona.

Fumar o respirar el humo de segunda mano

Beneficios de la cetona

Hay innumerables beneficios para la salud asociados con este compuesto natural. Según estudios realizados para determinar los beneficios de la cetona de la frambuesa, el beneficio más importante de esta cetona es su capacidad para impedir el crecimiento y maduración de las células infectadas por el cáncer y así combatir ciertos tipos de cáncer.

                                                Bibliografía cetonas

propiedades físicas y químicas

http://www.slideshare.net/johonysalazarcerna/cetonas-15528265

nomenclatura de las cetonas

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html

cetona e imagen

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

cloroformo e imagen

http://es.wikipedia.org/wiki/Cloroformo

yodoformo e imagen

http://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo

ciclonita

http://es.wikipedia.org/wiki/Explosivo_pl%C3%A1stico

imagen ciclonita

http://www.google.com.co/search?q=Ciclonita&bav=on.2,or.r_qf.&biw=994&bih=593&bvm=pv.xjs.s.en_US.ciY8R2R6XC8.O&um=1&ie=UTF-8&hl=es&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=aAIHUuL5KMG42AW17IHAAw

riesgos para la salud

http://acetona.org/riesgos/

beneficios de la cetona

http://mealway.com/beneficios-para-la-salud-de-la-cetona-de-la-frambuesa/

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno (grupo carbonilo) en un carbono terminal.

Los aldehídos tienen la siguiente estructura:

si se escribe la fórmula semi desarrollada, los aldehídos se escriben como R CHO, con el oxígeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).

Nomenclatura de Aldehídos

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Propiedades físicas de los aldehídos

•Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante ypenetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.

• El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de loshidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrariopara el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tieneun punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

• La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de lacadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa comosucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos lainsolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructuracomienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidoscon igual número de átomos de carbono.

• La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adiciónnucleofílica.

Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

 Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.

COMPUESTOS DE ALDEHIDOS

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑al. Por ejemplo:

                                    ( hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)

Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de: Resinas• Plásticos• Solventes• Pinturas• Perfumes• Esencias• Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana

  

La resina

La resina es una secreción orgánica que producen muchas plantas, particularmente los árboles del tipo conífera. Es muy valorada por sus propiedades químicas y sus usos asociados, como por ejemplo la producción de barnices, adhesivos y aditivos alimenticios. También es un constituyente habitual de perfumes o incienso.

Pintura

es un producto fluido que, aplicado sobre una superficie en capas relativamente delgadas, se transforma al cabo del tiempo en una película sólida que se adhiere a dicha superficie, de tal forma que recubre, protege y decora el elemento sobre el que se ha aplicado.

Este artículo trata sobre la naturaleza de los materiales, así sus aplicaciones en construcción e ingeniería. La parte artística de pintura y sus técnicas, se describen mejor en el artículo pintura.

Perfume

El perfume es una mezcla que contiene aceites esenciales aromáticos, alcohol y un fijador, utilizado para proporcionar un agradable y duradero aroma a diferentes objetos pero, principalmente al cuerpo humano

Riesgos para la salud

Investigadoras de la Universidad del País Vasco (UPV/EHU) han descubierto por primera vez en alimentos la presencia de determinados aldehídos sospechosos de estar detrás de enfermedades neurodegenerativas y algunos tipos de cáncer. Estos compuestos tóxicos aparecen en algunos aceites, como el de girasol, cuando se calientan a temperatura de fritura, según informa la plataforma de noticias científicas SINC.

                                               Beneficios para la salud

Los frijoles negros proporcionan una gran cantidad de molibdeno. El molibdeno es un oligoelemento que desempeña un papel esencial en la salud humana. Este es necesario para formar y activar varias enzimas importantes en la desintoxicación del cuerpo humano, incluyendo aldehído oxidasa y sulfito oxidasa.
El aldehído oxidasa neutraliza el acetaldehído, el cual tiene propiedades cancerígenas. El sulfito oxidasa convierte los sulfitos (potencialmente dañinos) en sulfatos (inofensivos).

BIBLIOGRAFIA

aldehídos

http://www.100ciaquimica.net/fororg/aldehido.htm

usos de aldehídos

pintura

http://es.wikipedia.org/wiki/Pintura_(material)

perfumen

http://www.tienesquimica.com/q-idate/262-la-quimica-del-perfume.html

imagen del perfume

http://www.google.com.co/search?q=perfume+en+la+quimica&bav=on.2,or.r_qf.&biw=994&bih=636&bvm=pv.xjs.s.en_US.ciY8R2R6XC8.O&um=1&ie=UTF-8&hl=es&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=yPgGUp7aJ_Ds2AWCrIDIAg