ÁCIDOS CARBOXILICOS
PROPIEDADES FÍSICAS:
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al
doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma
puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u
otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua.
Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los
ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de
hidrógeno, con una interacción O-H ... O.
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y
ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en
estado sólido y líquido.
|
Ácido
|
Fórmula
|
Solubilidad
g/100g de H2O
|
Punto de fusión
|
Punto de ebullición °C
|
Ka en H2O a 25°C
|
|
Metanoico (fórmico)
|
H-COOH
|
"
|
8,4
|
101
|
1,8 X 10-4
|
|
Etanoico (acético)
|
CH3-COOH
|
"
|
17
|
118
|
1,8 X 10-5
|
|
Propanoico (propiónico)
|
CH3-CH2-COOH
|
"
|
-22
|
141
|
1,3X 10-5
|
|
Butanoico (N-butírico)
|
CH3-(CH2)2-COOH
|
"
|
-5
|
163
|
-------------
|
|
Isobutanoico (isobutírico)
|
(CH3)2-CH-COOH
|
20 (20°C)
|
-47
|
154
|
1,4X 10-5
|
|
Sec-propanoico (láctico)
|
CH3-CHOH-COOH
|
--------------
|
17
|
-----
|
2,4 X 10-4
|
|
Octadecanoico (esteárico)
|
CH3-(CH2)16-COOH
|
0,034 (25°C)
|
69
|
360
|
-------------
|
|
Benzoico
|
C6H5-COOH
|
0,27 (18°C)
|
122
|
249
|
6,5 X 10-5
|
En esta tabla sedana a conocer las propiedades
físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:
Los 3 primeros son solubles en
todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse
insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la
formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a
medida que aumenta el tamaño de la molécula.
El punto de ebullición aumenta
gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de
fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada
ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los
vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente
gráfica.
Los valores elevados para los
puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a
otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los
puentes de hidrógeno.
Por las mismas razones
estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles
hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y
del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos,
especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles
presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos
es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se
identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado
por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y
de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados
para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2.
Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse
en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución
nucleófila en el acilo.
Reacción
de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos
experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para
formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En
la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal
pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono
y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido
inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos
funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano
Reducción
de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros
fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios.
Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento
en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.
El borano, BH3 también se utiliza para la
conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un
ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se
prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa
seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos
carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que
permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos
p-nitrofenilacetico.
USOS:
*Ácido
palmico (elaboración de jabones).
*Ácido
proionico (CH3CH2COOH) se utiliza en los conservantes de alimentos.
*La
industria farmacéutica utiliza las propiedades de los ácidos carboxilos para la
elaboración de ácido acetilsalicílico (Aspirina).
*Ácido
butírico (mantequilla)
*Ácido
etanoico (HOOC-COOH) también llamado ácido oxálico se encuentra en soluciones
limpiadoras.
*Ácido acético (CH3COOH) se encuentra en el vinagre.
BENEFICIOS Y RIESGOS:
Los acidos carboxílicos nos dan beneficios como la mantequilla los labiales jabones vinagre en la medicina y hasta en la limpieza
Los acidos carboxílicos nos dan beneficios como la mantequilla los labiales jabones vinagre en la medicina y hasta en la limpieza
Los acidos carboxílicos tan bien sirven al convinarse con
otras sustancias para formar gomas empaque entre otros productos los cuales
hacen que nuestra vida sea mas fácil
Un riesgo muy importante es el acido formico el cual los
forman un grupo muy particular de hormigas el cual da irritación en la piel si
se llega a tener contacto con el, muy particularmente el axido carboxílico se
encuentra en los productos de limpieza esto lleva a decir que si no se trata
con cuidado o un mal manejo puede traer afectaciones en su cuerpo
Los acidos carboxilicos segun la IUPAC, se nombran
teniendo en cuenta la cadena más larga que contenga el grupo fucnional COOH, se
numeran los carbonos, comenzando desde donde esta el grupo funcional, luego se
nombran los radicales teninedo en cuneta el numero del carbono donde se ubican,
luego se coloca la palabra ACIDO y finalmente el prefijo segun el numero total
de carbonos de la cadena mas larga finalizando con la terminacion OICO. es
decir que se nombran igua que los alcanos solo que se antepone la palabra acido
y se temrina con OICO.
Hay que tener en cuenta que los nombres de los
ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente
se aislaron. en la siguiente tabla se mencionana alguinos ejemplos:
|
Estructura
|
Nombre IUPAC
|
Nombre común
|
Fuente natural
|
|
HCOOH
|
Ácido metanoico
|
Ácido fórmico
|
Procede de la destilación destructiva
de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
|
|
CH3COOH
|
Ácido estanoico
|
Ácido acético
|
Vinagre (acetum es vinagre en latín)
|
|
CH3CH2COOH
|
Ácido propanoico
|
Ácido propiónico
|
Producción de lácteos (pion es grasa
en griego)
|
|
CH3CH2CH2COOH
|
Ácido butanoico
|
Ácido butírico
|
Mantequilla (butyrum, mantequilla en
latín)
|
|
CH3(CH2)3COOH
|
Ácido pentanoico
|
Ácido valérico
|
Raíz de valeriana
|
|
CH3(CH2)4COOH
|
Ácido hexanoico
|
Ácido caproico
|
Olor de cabeza (caper, cabeza en
latín)
|
Ejemplo:
Se enumera con el 1 al carbono que contiene el
grupo carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo
COOH.
Ácido 2-bromopropanoico
Br
CH3CHCOOH
3 2
1
Ácido 2-propenoico
CH2=CHCOOH
Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por
ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación
del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico)
es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en
latín).
BIBLIOGRÁFICA:
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